Concepts hydrotropiques appliqués à la solubilisation aqueuse des polyphénols : Exemple de la méglumine, modélisation, étude physico-chimique et application

Abstract

Les différentes problématiques soulevées dans ce travail portent sur la compréhension et l’utilisation de phénomènes de solubilisation en phase aqueuse, en particulier relevant de concepts d’hydrotropie, avec le double objectif de rationaliser la recherche de nouveaux agents hydrotropiques et les comportements de solubilisation de composés polyphénoliques, notamment en vue d’applications en pharmaceutique, agroalimentaire ou en cosmétique. En effet, de nombreux composés naturels restent encore limités dans leur utilisation, ou bien leur exploitation de par leur faible solubilité aqueuse.Dans le premier chapitre, l’utilisation de la méglumine pour solubiliser la quercétine en phase aqueuse en fonction du pH est étudiée par spectroscopie UV-Visible. Le mécanisme de solubilisation investigué par RMN 1H et l’oxydation de la quercétine est quantifiée par HPLC. Enfin l’ordre de déprotonation de la quercétine est déterminé grâce au logiciel de modélisation COSMO-RS.Le deuxième chapitre rapporte une application concrète cette solubilisation : l’encapsulation de la quercétine dans des liposomes depuis une solution aqueuse en milieu modérément basique.L’étude de la solubilité des composés polyphénoliques est élargie dans le chapitre III pour mieux cerner les différentes causes de la faible solubilité aqueuse des polyphénols en relation avec leur structure chimique, et pour rationaliser l’effet solubilisant d’agents hydrotropiques sur des polyphénols précis en fonction de leur structure. Le π-stacking préférentiel entre le phloroglucinol et la quercétine est étudié en particulier.Enfin, possibilité d’utiliser la méglumine ainsi que certains dérivés de la guanidine en association avec des acides gras linéaires est investiguée dans le chapitre IV. dans le but d’augmenter la solubilité aqueuse des premiers et le caractère amphiphile des seconds. Les amphiphiles obtenus sont caractérisés par des méthodes classiques du domaine des tensioactifs, notamment la température de Krafft, la solubilisation micellaire ou la stabilisation d’émulsions