Access to 3-spiroindolizines containing ...
Type de document :
Article dans une revue scientifique
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Titre :
Access to 3-spiroindolizines containing an isoindole ring through intra-molecular arylation of spiro-N-acyliminium species: a new family of potent farnesyltransferase inhibitors.
Auteur(s) :
Pesquet, Anthony [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Marzag, Hamid [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Knorr, Michael [Auteur]
Univers, Théorie, Interfaces, Nanostructures, Atmosphère et environnement, Molécules (UMR 6213) [UTINAM]
Strohmann, Carsten [Auteur]
Lawson, Ata Martin [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Ghinet, Alina [Auteur]
1059196|||JUNIA [JUNIA]
498252|||Lille Inflammation Research International Center - U 995 [LIRIC]
Facteurs de risque et déterminants moléculaires des maladies liées au vieillissement (RID-AGE) - U1167
Lille Inflammation Research International Center (LIRIC) - U995
Dubois, Joelle [Auteur]
Institut de Chimie des Substances Naturelles [ICSN]
Farce, Amaury [Auteur]
Lille Inflammation Research International Center - U 995 [LIRIC]
Daich, Adam [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Othman, Mohamed [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Marzag, Hamid [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Knorr, Michael [Auteur]
Univers, Théorie, Interfaces, Nanostructures, Atmosphère et environnement, Molécules (UMR 6213) [UTINAM]
Strohmann, Carsten [Auteur]
Lawson, Ata Martin [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Ghinet, Alina [Auteur]
1059196|||JUNIA [JUNIA]
498252|||Lille Inflammation Research International Center - U 995 [LIRIC]
Facteurs de risque et déterminants moléculaires des maladies liées au vieillissement (RID-AGE) - U1167
Lille Inflammation Research International Center (LIRIC) - U995
Dubois, Joelle [Auteur]
Institut de Chimie des Substances Naturelles [ICSN]
Farce, Amaury [Auteur]
Lille Inflammation Research International Center - U 995 [LIRIC]
Daich, Adam [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Othman, Mohamed [Auteur]
Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire [URCOM]
Titre de la revue :
Organic & Biomolecular Chemistry
Nom court de la revue :
Org. Biomol. Chem.
Numéro :
17
Pagination :
2798-2808
Date de publication :
2019-02-07
ISSN :
1477-0539
Discipline(s) HAL :
Sciences du Vivant [q-bio]
Résumé en anglais : [en]
Based on N-acyliminium species, two efficient and rapid approaches to diversify spirocyclic systems connected by two different carbon centers to the isoindole ring have been developed. The imide reduction and the tandem ...
Lire la suite >Based on N-acyliminium species, two efficient and rapid approaches to diversify spirocyclic systems connected by two different carbon centers to the isoindole ring have been developed. The imide reduction and the tandem oxidative cleavage of olefin/formyl-amide equilibration were at first selected as the key steps for these strategies. Ultimately the intramolecular α-amidoalkylation reaction was achieved through the arylation of α-acetoxy lactams or α-hydroxy lactams using, respectively, a Lewis acid or a Brønsted acid depending on the nature of N-acyliminium precursors. The latter led, in addition to the spiro-6-membered aza-heterocycles, to the formation of scarce spiro-5-membered analogues which show promising inhibitory activities on human farnesyltransferase in the nanomolar range demonstrating improved IC50 values of up to 1.5 nM.Lire moins >
Lire la suite >Based on N-acyliminium species, two efficient and rapid approaches to diversify spirocyclic systems connected by two different carbon centers to the isoindole ring have been developed. The imide reduction and the tandem oxidative cleavage of olefin/formyl-amide equilibration were at first selected as the key steps for these strategies. Ultimately the intramolecular α-amidoalkylation reaction was achieved through the arylation of α-acetoxy lactams or α-hydroxy lactams using, respectively, a Lewis acid or a Brønsted acid depending on the nature of N-acyliminium precursors. The latter led, in addition to the spiro-6-membered aza-heterocycles, to the formation of scarce spiro-5-membered analogues which show promising inhibitory activities on human farnesyltransferase in the nanomolar range demonstrating improved IC50 values of up to 1.5 nM.Lire moins >
Audience :
Internationale
Vulgarisation :
Non
Établissement(s) :
CHU Lille
Inserm
Université de Lille
Inserm
Université de Lille
Collections :
Équipe(s) de recherche :
Therapeutic innovation targetting inflammation
Date de dépôt :
2019-05-17T13:08:38Z
2024-01-30T12:12:32Z
2024-01-30T12:17:02Z
2024-01-30T12:12:32Z
2024-01-30T12:17:02Z