Indolino-oxazolidine acido and photochromic system investigated by nmr and dft calculations

Guerrin, Clement; Szaloki, Gyorgy; Berthet, Jerome; Sanguinet, Lionel; Orio, Maylis; Delbaere, Stephanie

Type de document :

Article dans une revue scientifique: Article original

DOI :

10.1021/acs.joc.8b01482

PMID :

30021066

URL permanente :

http://hdl.handle.net/20.500.12210/39840

Titre :

Indolino-oxazolidine acido and photochromic system investigated by nmr and dft calculations

Auteur(s) :

Guerrin, Clement [Auteur]
Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 [LASIRE]
Szaloki, Gyorgy [Auteur]
Université d'Angers [UA]
Berthet, Jerome [Auteur]

Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 [LASIRE]
Sanguinet, Lionel [Auteur]
Université d'Angers [UA]
Orio, Maylis [Auteur]

Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 [LASIRE]
Delbaere, Stephanie [Auteur]
Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement - UMR 8516 [LASIRE]

Titre de la revue :

The Journal of organic chemistry

Nom court de la revue :

J. Org. Chem.

Date de publication :

2018-07-18

ISSN :

1520-6904

Discipline(s) HAL :

Sciences du Vivant [q-bio]

Résumé en anglais : [en]

Three addressable indolino-oxazolidine units connected through an isomerizable double bond to a substituted thiophene represent a smart example of a multiaddressable system whose reversible responses could be selectively ...
Lire la suite >Three addressable indolino-oxazolidine units connected through an isomerizable double bond to a substituted thiophene represent a smart example of a multiaddressable system whose reversible responses could be selectively activated on demand. Experimental and theoretical approaches to push forward the understanding of the system mechanism and set pathways to design optimized compounds for suitable application are here presented. NMR and UV–visible spectroscopies are used for structural and kinetic studies, while density functional theory (DFT) calculations pave the way to highlight energetic and electronic processes that are involved. Substitution and solvent effects toward the reactivity of the compounds are experimentally studied and combined with theoretical calculations. The most efficient and selective stimuli to travel between the four possible states resulting from the ring-opening of indolino[2,1-b]oxazolidine (generally referenced as BOX) derivatives and the trans–cis isomerization of the ethylenic junction are elucidated.Lire moins >

Langue :

Anglais

Audience :

Internationale

Vulgarisation :

Non

Établissement(s) :

CHU Lille
IMT Lille Douai
Inserm
Institut Catholique Lille
Univ. Artois
Université de Lille

Collections :

Date de dépôt :

2021-06-23T11:42:17Z
2021-11-16T08:06:55Z
2024-02-21T09:11:45Z

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1	20.500.12210/39840.1	2021-06-23T11:42:17Z

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