Synthèse d’alcools homoallyliques 1,4-disubstitués en une étape à l’aide d’un couplage à trois composants catalysés par le nickel

Abstract

Les alcools homoallyliques sont des synthons polyvalents, pouvant servir par exemple de précurseurs de polycétides1. Leur synthèse implique généralement la formation de sels en quantité stœchiométrique, et il devient nécessaire de trouver de nouvelles voies plus vertes. C’est dans cet objectif que la réaction de couplage suivante, entre 3 composants (1,3-butadiène, aldéhyde, amine) catalysée par un système au nickel, a été mise au point. Cette réaction en « one-pot » a une économie d’atomes de 100%. Cette nouvelle méthode respectueuse de l’environnement, permet d’obtenir des molécules organiques très fonctionnalisées, porteuses d’une insaturation qui permet d’ouvrir la voie à des structures plus élaborées. Cette réaction a été optimisée afin d’observer l’influence de divers paramètres (température, solvant, …) et d’en connaître les limites (substrats).