Total Synthesis of (–)-Herbaric Acid through ...
Type de document :
Article dans une revue scientifique: Article original
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Titre :
Total Synthesis of (–)-Herbaric Acid through Organocatalyzed Asymmetric Halolactonization of Acrylate-Type Benzoic Acids
Auteur(s) :
Deniau, Eric [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Michon, Christophe [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Gelat, Fabien [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Lebrun, Stephane [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Henry, Natacha [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Agbossou-Niedercorn, Francine [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Michon, Christophe [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Gelat, Fabien [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Lebrun, Stephane [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Henry, Natacha [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Agbossou-Niedercorn, Francine [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide - UMR 8181 [UCCS]
Titre de la revue :
Synlett
Numéro :
28
Pagination :
225-230
Date de publication :
2017
ISSN :
0936-5214
Mot(s)-clé(s) en anglais :
asymmetric organocatalysis
cinchona alkaloids
halolactonization reaction
3-substituted isobenzofuranones
cinchona alkaloids
halolactonization reaction
3-substituted isobenzofuranones
Discipline(s) HAL :
Chimie/Catalyse
Chimie/Chimie de coordination
Chimie/Chimie inorganique
Chimie/Chimie de coordination
Chimie/Chimie inorganique
Résumé en anglais : [en]
The total synthesis of (–)-herbaric acid has been achieved through the stereoselective synthesis of 3-substituted isobenzofuranones with a new organocatalytic route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, ...
Lire la suite >The total synthesis of (–)-herbaric acid has been achieved through the stereoselective synthesis of 3-substituted isobenzofuranones with a new organocatalytic route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate based bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the diastereoselective halolactonization reaction of acrylate-type benzoic acids bearing a chiral alkoxycarbonyl group on the carbon–carbon double bond. High diastereomeric excesses were obtained thanks to a positive match effect between the (+)-menthyl ester group and the chiral organocatalyst.Lire moins >
Lire la suite >The total synthesis of (–)-herbaric acid has been achieved through the stereoselective synthesis of 3-substituted isobenzofuranones with a new organocatalytic route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate based bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the diastereoselective halolactonization reaction of acrylate-type benzoic acids bearing a chiral alkoxycarbonyl group on the carbon–carbon double bond. High diastereomeric excesses were obtained thanks to a positive match effect between the (+)-menthyl ester group and the chiral organocatalyst.Lire moins >
Langue :
Anglais
Audience :
Internationale
Vulgarisation :
Non
Établissement(s) :
ENSCL
Université de Lille
CNRS
Centrale Lille
Univ. Artois
Université de Lille
CNRS
Centrale Lille
Univ. Artois
Collections :
Équipe(s) de recherche :
Catalyse et synthèse éco-compatible (CASECO)
Chimie du solide et matériaux du nucléaire
Matériaux hybrides (MATHYB)
Méthodologie organométallique pour la catalyse homogène (MOCAH)
Chimie du solide et matériaux du nucléaire
Matériaux hybrides (MATHYB)
Méthodologie organométallique pour la catalyse homogène (MOCAH)
Date de dépôt :
2019-09-25T14:05:12Z
2019-10-09T12:44:23Z
2019-10-16T07:57:27Z
2023-12-01T08:11:23Z
2019-10-09T12:44:23Z
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