A sequential bioorthogonal dual strategy: ...
Type de document :
Article dans une revue scientifique
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Titre :
A sequential bioorthogonal dual strategy: ManNAl and SiaNAl as distinct tools to unravel sialic acid metabolic pathways
Auteur(s) :
Gilormini, P. A. [Auteur]
Lion, Cédric [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Vicogne, Dorothee [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Levade, T. [Auteur]
Potelle, Sven [Auteur]
Mariller, Christophe [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Guerardel, Yann [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Biot, Christophe [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Foulquier, Francois [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Lion, Cédric [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Vicogne, Dorothee [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Levade, T. [Auteur]
Potelle, Sven [Auteur]
Mariller, Christophe [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Guerardel, Yann [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Biot, Christophe [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576
Foulquier, Francois [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Titre de la revue :
Chemical Communications (Cambridge, England)
Nom court de la revue :
Chem. Commun. (Camb.)
Numéro :
52
Pagination :
2318-2321
Date de publication :
2016-01-28
ISSN :
1364-548X
Mot(s)-clé(s) en anglais :
Sialic Acid
Catalysis
Copper
Oligosaccharide
Catalysis
Copper
Oligosaccharide
Discipline(s) HAL :
Chimie/Chimie théorique et/ou physique
Résumé en anglais : [en]
Recent methodological developments in metabolic oligosaccharide engineering (MOE) pave the way for tremendous advances in glycobiology. Herein, we propose a Sequential Bioorthogonal Dual Strategy (SBDS) combining the use ...
Lire la suite >Recent methodological developments in metabolic oligosaccharide engineering (MOE) pave the way for tremendous advances in glycobiology. Herein, we propose a Sequential Bioorthogonal Dual Strategy (SBDS) combining the use of two unprotected alkyne-tagged monosaccharide reporters (ManNAl and SiaNAl) with the bioligation of fluorescent probes by copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). With SBDS, we are able to shed light on trafficking and cellular uptake mechanisms of sialic acid. Using their corresponding analogues, we visualized that SiaNAl enters via endocytosis, whereas its biosynthetic intermediate ManNAl uptake is mediated by a yet unknown but specific plasma membrane transporter. Sialin, a lysosomal protein, is shown to be crucial for the export of exogenous sialic acid from lysosomes to the cytosol. Metabolic labeling with alkyne-tagged derivatives of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) or N-acetylmannosamine (ManNAc) could thus be used to follow endocytosis in physiological vs. pathological conditions.Lire moins >
Lire la suite >Recent methodological developments in metabolic oligosaccharide engineering (MOE) pave the way for tremendous advances in glycobiology. Herein, we propose a Sequential Bioorthogonal Dual Strategy (SBDS) combining the use of two unprotected alkyne-tagged monosaccharide reporters (ManNAl and SiaNAl) with the bioligation of fluorescent probes by copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). With SBDS, we are able to shed light on trafficking and cellular uptake mechanisms of sialic acid. Using their corresponding analogues, we visualized that SiaNAl enters via endocytosis, whereas its biosynthetic intermediate ManNAl uptake is mediated by a yet unknown but specific plasma membrane transporter. Sialin, a lysosomal protein, is shown to be crucial for the export of exogenous sialic acid from lysosomes to the cytosol. Metabolic labeling with alkyne-tagged derivatives of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) or N-acetylmannosamine (ManNAc) could thus be used to follow endocytosis in physiological vs. pathological conditions.Lire moins >
Langue :
Anglais
Établissement(s) :
CNRS
Université de Lille
Université de Lille
Équipe(s) de recherche :
Mécanismes moléculaires de la N-glycosylation et pathologies associées
Chemical Glycobiology
Chemical Glycobiology
Date de dépôt :
2020-02-12T15:11:10Z