Titre :

Comparative Study of Aryl O-, C-, and S-Mannopyranosides as Potential Adhesion Inhibitors toward Uropathogenic E. coli FimH

Auteur(s) :

Mousavifar, Leila [Auteur]
Glycovax Pharma
Université du Québec à Montréal = University of Québec in Montréal [UQAM]
Vergoten, Gerard [Auteur]
Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle - UMR 8576 [UGSF]
Charron, Guillaume [Auteur]
Université du Québec à Montréal = University of Québec in Montréal [UQAM]
Roy, René [Auteur]
Glycovax Pharma
Université du Québec à Montréal = University of Québec in Montréal [UQAM]

Titre de la revue :

Molecules

Numéro :

24

Pagination :

3566

Éditeur :

MDPI AG

Date de publication :

2019-10-02

ISSN :

1420-3049

Mot(s)-clé(s) en anglais :

carbohydrate
D-mannosides
uropathogenic infections
E. coli
lectin
FimH
Heck reaction
metathesis
SPR
X-ray

Discipline(s) HAL :

Sciences du Vivant [q-bio]
Chimie/Chimie théorique et/ou physique

Résumé en anglais : [en]

A set of three mannopyranoside possessing identical 1,1′-biphenyl glycosidic pharmacophore but different aglyconic atoms were synthesized using either a palladium-catalyzed Heck cross coupling reaction or a metathesis ...
Lire la suite >A set of three mannopyranoside possessing identical 1,1′-biphenyl glycosidic pharmacophore but different aglyconic atoms were synthesized using either a palladium-catalyzed Heck cross coupling reaction or a metathesis reaction between their corresponding allylic glycoside derivatives. Their X-ray structures, together with their calculated 3D structures, showed strong indicators to explain the observed relative binding abilities against E. coli FimH as measured by a improved surface plasmon resonance (SPR) method. Amongst the O-, C-, and S-linked analogs, the C-linked analog showed the best ability to become a lead candidate as antagonist against uropathogenic E. coli with a Kd of 11.45 nM.Lire moins >

Langue :

Anglais

Comité de lecture :

Oui

Audience :

Internationale

Vulgarisation :

Non

Établissement(s) :

Université de Lille
CNRS

Collections :

• Unité de Glycobiologie Structurale et Fonctionnelle (UGSF) - UMR 8576

Équipe(s) de recherche :

Diversité structurale des héparanes sulfates et régulation de la réponse inflammatoire

Date de dépôt :

2021-01-04T11:56:00Z
2021-01-04T16:14:12Z
2021-02-08T15:07:09Z