Insights into the Mechanism and Catalysis ...
Type de document :
Pré-publication ou Document de travail
Titre :
Insights into the Mechanism and Catalysis of Peptide Thioester Synthesis by Alkylselenols Provide a New Tool for Chemical Protein Synthesis
Auteur(s) :
Kerdraon, Florent [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Bogard, Gemma [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Snella, Benoît [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Drobecq, Hervé [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Pichavant, Muriel [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Agouridas, Vangelis [Auteur correspondant]
Centrale Lille
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Melnyk, Oleg [Auteur correspondant]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Bogard, Gemma [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Snella, Benoît [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Drobecq, Hervé [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Pichavant, Muriel [Auteur]
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Agouridas, Vangelis [Auteur correspondant]
Centrale Lille
Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Melnyk, Oleg [Auteur correspondant]

Centre d’Infection et d’Immunité de Lille - INSERM U 1019 - UMR 9017 - UMR 8204 [CIIL]
Mot(s)-clé(s) en anglais :
Peptide thioester
alkylselenol
catalysis
chemical protein synthesis
alkylselenol
catalysis
chemical protein synthesis
Discipline(s) HAL :
Chimie/Chimie organique
Chimie
Chimie
Résumé en anglais : [en]
While thiol-based catalysts are widely employed for chemical protein synthesis relying on peptide thioester chemistry, this is less true for selenol-based catalysts whose development is in its infancy. In this study, we ...
Lire la suite >While thiol-based catalysts are widely employed for chemical protein synthesis relying on peptide thioester chemistry, this is less true for selenol-based catalysts whose development is in its infancy. In this study, we compared different selenols derived from the selenocysteamine scaffold for their capacity to promote thiol-thioester exchanges in water at mildly acidic pH and the production of peptide thioesters from bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides. The usefulness of a selected selenol compound is illustrated by the total synthesis of a biologically active human chemotactic protein, which plays an important role in innate and adaptive immunityLire moins >
Lire la suite >While thiol-based catalysts are widely employed for chemical protein synthesis relying on peptide thioester chemistry, this is less true for selenol-based catalysts whose development is in its infancy. In this study, we compared different selenols derived from the selenocysteamine scaffold for their capacity to promote thiol-thioester exchanges in water at mildly acidic pH and the production of peptide thioesters from bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides. The usefulness of a selected selenol compound is illustrated by the total synthesis of a biologically active human chemotactic protein, which plays an important role in innate and adaptive immunityLire moins >
Langue :
Anglais
Commentaire :
Posté sur ChemRxiv le 2021-02-11.
Source :
Fichiers
- https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-03139579/document
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- https://chemrxiv.org/ndownloader/files/26424449
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