Systèmes polymères actifs à base de polyesters biodégradables

Abstract

Les polymères biodégradables attirent de plus en plus d’intérêt compte tenu des contraintes environnementales. Les domaines d’applications de ces derniers sont diverses, parmi lesquels les incontournables domaines de l’agroalimentaire et de la santé qui développent des matériaux à activité biologique. Dans cette étude, on s’interroge sur la possibilité de synthèse de polymères biodégradables dotés d’une activité biologique (antibactérienne, ou antifongique) par une méthode simple et exploitable à l’échelle industrielle. Les travaux menés sur cette étude ont permis de synthétiser, à partir de segments de polyesters téléchéliques, des polymères de différentes architectures possédant des terminaisons de type isocyanate sur lesquelles il a été possible de faire réagir un composé thiolé permettant ainsi la formation d’un polyester biodégradable contenant des groupements mercaptans pendants. Des réactions modèles sur des molécules simples dotées des mêmes groupements fonctionnels ont confirmé le schéma réactionnel prévu. Caractérisés par spectroscopie IRTF et RMN, par analyses thermiques et par dosages chimiques, les produits synthétisés ont révélé des teneurs allant jusqu’à 1,2 mmol de groupement sulfhydrile par gramme de produit. Sur ces polyesters, des monomères acryliques et méthacryliques dont la structure comprend des groupements amines quaternaires (sites actifs) ont été greffés via des réactions de type thiol-ène. L’étude a également porté sur des réactions thiol-ène modèles qui confirment la conduite de la réaction de greffage sur les polymères utilisés. Références : -Chen, G.-Q.; Patel, M. K. Chem. Rev. 2012, 112, 2082–2099. -Hilf, S.; Kilbinger, A. F. M. Macromolecules 2009, 42, 4127–4133. -Awkal, M.; Jonquières, A.; Creffier, G.; Clément, R.; Lochon, P. Macromolecules 2004, 37, 684–687. Ce projet est financé par le Ministère Français de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche (MESR, ENS 2013-311).