Title :

Improved synthesis, resolution, absolute configuration determination and biological evaluation of HLM006474 enantiomers

Author(s) :

Rosales-Hurtado, Miyanou [Auteur]
Détection, évaluation, gestion des risques CHROniques et éMErgents (CHROME) / Université de Nîmes [CHROME]
Lebeau, Alexandre [Auteur]
Détection, évaluation, gestion des risques CHROniques et éMErgents (CHROME) / Université de Nîmes [CHROME]
Bourouh, Cyril [Auteur]
Institut Pasteur de Lille
Cebrian-Torrejon, Gerardo [Auteur]
Détection, évaluation, gestion des risques CHROniques et éMErgents (CHROME) / Université de Nîmes [CHROME]
Albalat, Muriel [Auteur]
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille [ISM2]
Jean, Marion [Auteur]
Institut des Sciences Moléculaires de Marseille [ISM2]
Naubron, Jean-Valère [Auteur]
Spectropôle - Aix Marseille Université [AMU SPEC]
Annicotte, Jean Sebastien [Auteur]
Institut Pasteur de Lille
Facteurs de Risque et Déterminants Moléculaires des Maladies liées au Vieillissement - U 1167 [RID-AGE]
Metabolic functional (epi)genomics and molecular mechanisms involved in type 2 diabetes and related diseases - UMR 8199 - UMR 1283 [EGENODIA (GI3M)]
Benfodda, Zohra [Auteur]
Détection, évaluation, gestion des risques CHROniques et éMErgents (CHROME) / Université de Nîmes [CHROME]
Meffre, Patrick [Auteur]
Détection, évaluation, gestion des risques CHROniques et éMErgents (CHROME) / Université de Nîmes [CHROME]

Journal title :

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Pages :

380-382

Publisher :

Elsevier

Publication date :

2019

ISSN :

0960-894X

English keyword(s) :

HLM006474 enantiomers
Betti reaction
Solvent-free reaction
Biological activity
Microwave assisted synthesis
Absolute configuration determination

HAL domain(s) :

Chimie/Chimie organique
Chimie/Génie chimique
Sciences du Vivant [q-bio]/Biochimie, Biologie Moléculaire/Biochimie [q-bio.BM]
Sciences du Vivant [q-bio]/Biochimie, Biologie Moléculaire/Biologie moléculaire

English abstract : [en]

An improved green synthesis of the E2F inhibitor HLM0066474 is described, using solvent-free and microwave irradiation conditions. The two enantiomers are separated using semi-preparative separation on Chiralpak ID and ...
Show more >An improved green synthesis of the E2F inhibitor HLM0066474 is described, using solvent-free and microwave irradiation conditions. The two enantiomers are separated using semi-preparative separation on Chiralpak ID and their absolute configuration is determined by vibrational circular dichroism (VCD) analysis. Biological evaluation of both enantiomers on E2F1 transcriptional activity reveals that the (+)-R, but not the (−)-S enantiomer is biologically active in repressing E2F1 transcriptional activity.Show less >

Language :

Anglais

Peer reviewed article :

Oui

Audience :

Internationale

Popular science :

Non

ANR Project :

EGID Diabetes Pole
Identification du rôle du facteur de transcription E2F1 dans l'identité et la plasticité de la cellule bétâ pancréatique

Collections :

• Facteurs de risque et déterminants moléculaires des maladies liées au vieillissement (RID-AGE) - U1167

Source :

Harvested from HAL