Base- and Visible-Light-Promoted Formation of 3-Benzyl-3-Methoxyisoindolin-1-one

Martin, Nathan; Moncomble, Aurélien; Pelinski, Lydie; Deniau, Eric; Bousquet, Till

Type de document :

Article dans une revue scientifique: Article original

DOI :

10.1002/ejoc.202400025

URL permanente :

http://hdl.handle.net/20.500.12210/115139

Titre :

Base- and Visible-Light-Promoted Formation of 3-Benzyl-3-Methoxyisoindolin-1-one

Auteur(s) :

Martin, Nathan [Auteur]
Unité de Catalyse et Chimie du Solide (UCCS) - UMR 8181
Moncomble, Aurélien [Auteur]

Laboratoire Avancé de Spectroscopie pour les Intéractions la Réactivité et l'Environnement (LASIRE) - UMR 8516
Pelinski, Lydie [Auteur]

Unité de Catalyse et Chimie du Solide (UCCS) - UMR 8181
Deniau, Eric [Auteur]

Unité de Catalyse et Chimie du Solide (UCCS) - UMR 8181
Bousquet, Till [Auteur]

Unité de Catalyse et Chimie du Solide (UCCS) - UMR 8181

Titre de la revue :

Eur. J. Org. Chem.

Nom court de la revue :

Eur. J. Org. Chem.

Numéro :

Pagination :

Date de publication :

2024-06-08

ISSN :

1434-193X

Mot(s)-clé(s) en anglais :

photochemistry
diazonium salts
3-benzyl-3-methoxyisoindolin-1-ones

Discipline(s) HAL :

Chimie/Chimie théorique et/ou physique
Chimie/Catalyse

Résumé en anglais : [en]

Aryl diazonium salts are versatile compounds known for their reactivity in various transformations. In this study, we explored the arylation of 3-methylene isoindolinones using aryl diazonium salts. The objective was to ...
Lire la suite >Aryl diazonium salts are versatile compounds known for their reactivity in various transformations. In this study, we explored the arylation of 3-methylene isoindolinones using aryl diazonium salts. The objective was to develop a method for accessing 3-benzyl-3-methoxyisoindolin-1-ones, a class of compounds with diverse biological activities and synthetic importance. Optimization of the reaction conditions revealed the significance of light irradiation for improved yields. The substrate scope investigation demonstrated the compatibility of various diazonium salts and N-substituents on the 3-methylene isoindolinone scaffold, yielding the corresponding methoxy lactams with high yields. Mechanistic insights were obtained by observing the effect of base and light irradiation. Two initiation mechanisms were proposed: in the presence of a base, the reaction could proceed even without light irradiation, while light irradiation was necessary in the absence of a base. DFT calculations were performed to elucidate the mechanism of the reaction and provide energetic considerationsLire moins >

Langue :

Anglais

Audience :

Internationale

Vulgarisation :

Non

Établissement(s) :

Université de Lille
CNRS

Collections :

Équipe(s) de recherche :

Physicochimie de l’Environnement (PCE)
Catalyse et synthèse éco-compatible (CASECO)

Date de dépôt :

2024-06-13T21:02:49Z
2024-06-26T06:48:27Z

Fichiers

Eur J Org Chem - 2024 - Martin - Base‐ and Visible‐Light‐Promoted Formation of 3‐Benzyl‐3‐Methoxyisoindolin‐1‐one.pdf
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2	20.500.12210/115139*	2024-06-26T06:41:02Z
1	20.500.12210/115139.1	2024-06-13T21:02:49Z

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